Con respecto a sus labores como fiscal, en 1824 llevó adelante la acusación contra los involucrados en la “Conspiración de los Alcarrizos”, en cuyo proceso fueron juzgados el sacerdote Pedro González, el doctor Juan Vicente Moscoso y los ciudadanos Baltasar Nova, Antonio González, Lázaro Núñez, José María Altagracia, Facundo Medina, Lico Andújar y Juan Jiménes.

Para esta misma época (12 de mayo de 1832) matrimonió con la ciudadana María Virginia Desmier d’Olbreuse, por ante el oficial civil Martín Guzmán Galicia. De su lado, la ceremonia religiosa fue efectuada por el tío del contrayente, cura José Tomás Bobadilla, el día 30 del mismo mes en la catedral de Santo Domingo.

Acta de matrimonio religioso de Tomás Bobadilla y María Virginia Desmier d’Olbreuse.

AHASD. Catedral Nuestra Señora de la Encarnación de Santo Domingo. Matrimonios, LX.  fols. 228-229.

No hay que olvidar que la propuesta política de Bobadilla, asociada ideológicamente al conservadurismo, le convirtió en una especie de enfant terrible de los trinitarios y la causa nacional. Con todo, el 1 de marzo de 1844, fue elegido presidente de la Junta Central Gubernativa, órgano colegiado que asumió las riendas del estado en la etapa germinal de la República, a escasas horas de proclamada la independencia. Tras la disolución del colectivo, en noviembre del mismo año, Bobadilla quedó incorporado al núcleo del caudillo militar y protodictador Pedro Santana Familias, responsable de haber perseguido y expulsado a los liberales del poder y enviado a los trinitarios —Duarte, Sánchez y Mella incluidos— al destierro. Acto seguido, ejerció como ministro, fiscal (1849-1851) y presidente de la Suprema Corte de Justicia (1851-1853), senador (1858) y triunviro tras el tercer gobierno de Báez (1866).

En atención a sus servicios como miembro de la Junta Económica y oidor de la Real Audiencia durante el periodo de la Anexión a España (1861-1865) la corona le otorgó merced de comendador ordinario de la Real Orden de Isabel la Católica, mediante carta calzada con la firma del Marqués de Miraflores, fechada en San Ildefonso a 7 de agosto de 1863.

Pese a lo dilatado de su carrera, en 1868 fue obligado a emprender nuevamente la ruta del exilio. El coste de este cambio implicaba, por supuesto, la separación de la familia y el terruño. En lo adelante, será la correspondencia el principal y único hilo conductor entre don Tomás y los suyos. De hecho, consideramos que el intercambio epistolar que sostuvo con su yerno Carlos Rafael Nouel Pierret, resulta indispensable para entender la dinámica familiar de los Bobadilla-Desmier. A primera vista, las misivas se muestran afectuosas y sencillas y giran en torno a dos ejes fundamentales: los sucesos de la política dominicana y las novedades en la situación familiar. Pese a la distancia, Bobadilla no escatimaba en afectos para con los suyos: doña Virginia, a quien apodaba la Madama, su hija Antonia y sus nietos. Prueba fehaciente de esta estrecha relación, la constituye el testamento otorgado en Puerto Rico el 9 de enero de 1871, en el que dejaba por albaceas a su esposa, su hijo Tomás y a su yerno Carlos. Enfermo y fatigado, la muerte le sorprendió en Puerto Príncipe, Haití, el 22 de diciembre de 1871.